автобус от воронежа до орла идёт 9.40, т.е. в орёл он должен прийти в 19.20. кстати - точно знаете, что в 9.40? два года назад был в 8.40. хотя, конечно, всё меняется.

последний автобус из орла на брянск идёт в 19.00, то есть вы на него не успеете. последний пригородный отправляется с вокзала в 20.25, шанс успеть на него есть, хотя автовокзал в орле и далеко от вокзала (ну, в крайнем случае, такси нанять можно, не думаю, что они в орле дорогие). ехать на пригородном до брянска 3 часа. первый пригородный на брянск с утра отправляется в 4.13, вокзал в орле открыт круглосуточно.

можно ехать автобусом до курска. скажем, есть автобус в 8.00 (два года назад был, по крайней мере). в курске он в 13.40. там лучше перебраться на вокзал (хотя это тоже довольно далеко), на электричку до орла в 14.06 вы, видимо, не успеете, но на электричку в 16.32 успеваете с большим запасом. ну, а из орла поедете тем же пригородным, в 20.25.

вот таким вот примерно образом.